Những năm cuối thập niên 2010, thị trường giải trí trực tuyến Việt Nam bùng nổ mạnh mẽ nhưng người chơi lại thiếu một nền tảng thực sự được thiết kế riêng cho người Việt. Phần lớn các nhà cái quốc tế lúc đó chỉ cung cấp bản dịch tiếng Việt máy móc, không hiểu thói quen, không hiểu văn hóa và đặc biệt không hỗ trợ các phương thức thanh toán địa phương như MoMo hay ZaloPay.
win20 được thành lập năm 2019 bởi một nhóm chuyên gia công nghệ và tài chính có hơn 10 năm kinh nghiệm trong ngành gaming Đông Nam Á, với tầm nhìn rõ ràng: xây dựng một nền tảng cá cược trực tuyến lấy người chơi Việt Nam làm trọng tâm. Từ giao diện tiếng Việt tự nhiên đến hệ thống thanh toán địa phương, từ bộ phận chăm sóc khách hàng tiếng Việt đến danh mục game được chọn lọc phù hợp thị hiếu trong nước – mọi quyết định đều bắt đầu từ câu hỏi: "Người chơi Việt cần gì?"
"Chúng tôi không chỉ muốn là một trang cá cược. Chúng tôi muốn là người bạn đồng hành đáng tin cậy của mọi người chơi Việt Nam – từ trận cầu V-League cuối tuần đến ván Baccarat đêm khuya."
— Đội ngũ sáng lập win20Trong giai đoạn đầu, win20 tập trung vào sản phẩm cá cược thể thao – đặc biệt là bóng đá Việt Nam và giải ngoại hạng Anh. Cộng đồng người dùng ở Hà Nội và TP. Hồ Chí Minh nhanh chóng lan rộng nhờ trải nghiệm đặt cược nhanh, kèo đa dạng và đội ngũ hỗ trợ phản hồi trong vài phút. Đến năm 2021, win20 mở rộng sang Casino trực tiếp, Đá Gà và Nổ Hũ – đáp ứng trọn vẹn hơn nhu cầu giải trí đa dạng của người chơi.
Ngày nay, win20 phục vụ hơn 500.000 thành viên trải dài từ TP. Hồ Chí Minh, Hà Nội, Đà Nẵng đến các tỉnh thành nhỏ hơn trên khắp cả nước. Nền tảng xử lý hàng triệu giao dịch nạp rút mỗi tháng thông qua MoMo, ZaloPay, Vietcombank, Techcombank, BIDV và nhiều kênh khác – với cam kết rút tiền trong vòng 15 phút.